А может это прокся старую 404 закешировала?

Проверяется просто:
1. Пишешь ErrorDocument 500 /some.html
2. Генеришь ее родимую 500ю (допустим chmod 644 parser2.cgi)
3. Смотришь ответ...

А возможно у тебя не стоит AllowOwerride FileInfo...

ErrorDocument directive
Syntax: ErrorDocument error-code document
Context: server config, virtual host, directory, .htaccess
Status: core
Override: FileInfo
Compatibility: The directory and .htaccess contexts are only available in Apache 1.1 and later.