Нет и да!

-Если я убрал в какой-то момент флажок "скрывать email", должен-ли мой мыл показаться в моих _старых_ сообщениях, которые были написаны мной при установленном флажке?

Нет.

-Если я меняю свой email, должен-ли поменяться email в сообщениях, которые я писал до этого?

Зависит от причины, по которой ты это сделал.
Но в принципе да.